A híres Chelsea FC 1905. március 14-én alakult meg a londoni Rising Sun Pubban a stadion bejáratával szemben. (rajongók: a pub egyébkén ma is látogatható The Green Room néven)

Még meg sem született a legendás csapat, de máris a másodosztályban játszottak. A csapat első játékosai mind a környező klubokból igazoltak át. Bár igen hamar beverekedték magukat az első osztályba, az első néhány év még nem volt túl jelentős számukra.

Egy 1915-ös kupaezüst, majd egy 1920-as bajnoki bronz után az 1954-55-ös szezon hozta meg az igazi sikert, mikor is megszerezték az első és eddig utolsó bajnoki címet. (Akkoriban még nem létezett a BEK-kupasorozat, ezért az európai szintű megmérettetések elmaradtak)

A hatvanas-hetvenes években nőtte ki magát a Chelsea igazi sztárcsapattá, színvonalas játékkal és kitűnő játékosokkal. Az 1964-1972 közötti korszak a mai napig a csapat aranykorának nevezhető.

1970-ben sikerült megszerezni a FA Kupa trófeáját, aminek köszönhetően Európában is játszhatott a csapat, majd a KEK-ben is indulhattak. 1971-ben magukénak tudhatták az első európai kupát is.

A siker kissé megszédítette a vezetőséget, ennek kapcsán a stadiont óriási arénává kezdték alakítani. Ez a projekt viszont rengeteg pénzt elvitt, mígnem a csapat kénytelen volt a pénzért megválni a legjobb játékosaitól. Ráadásul a tervezett költségvetés a korszerűsítés felére sem volt elég. Végül az eladósodott csapat stadionját egy ingatlanfejlesztő cég vásárolta fel.

A csapatot rendkívül megviselték a történtek, meg is látszott játékukon. Az elkövetkezendő több mint tíz évet az első és a másodosztály között lavírozva játszották. Ezekben az időkben bontakozott ki Angliában a "futball-huliganizmus", a legtöbb balhé pedig a Chelsea nevéhez fűződött.

Aztán jött Ken Bates, aki mindössze 1 fontért! vásárolta fel a klubot 1985-ben. A megmentőnek köszönhetően a csapat szépen lassan visszanyerte régi énjét, az 1988-89-es szezonban visszakerült az első osztályba, ahol azóta is megerősített helyen van. 1992-ben a stadiont is sikerült visszaszerezni, majd 1993-ban megérkezett az új edző, Glenn Hoddle, akinek szintén sokat köszönhetnek. A 35 éves Hoddle a rendkívül  híres Tottenham egykori játékosa volt, igen nagy tapasztalattal rendelkezett. A csapat újra indult a KEK-ben, ezüsttel végeztek, ez pedig igen nagy eredmény volt!

Lassan megindult a nemzetközi sztárfocisták szerződtetése. Elsőként a Milan-ból átigazolt Ruud Gullit, majd a Juventus egykori játékosa, Gianluca Viallit erősítette a csapatot. 1996 nyarán Hoddle az angol válogatott edzője lett, a Chelsea-t pedig Gullit edzette. Az 1996-97-es szezon FA Kupával zárult, a szezon végén pedig hatodik lett a Chelsea!

1998-ban váratlanul menesztették Gullitot, mert a vezetés állítólag nem jött ki vele, így Vialli lett a játékos-menedzser. 1998-ban Liga Kupát és KEK-et és Európai Szuperkupát is nyertek. A keret jelentősen átalakult, az angol futballisták helyett légiósok érkeztek. A Chelsea volt az első olyan klub, ahol a kezdőcsapat 11 külföldiből állt.

A 2000-2001-es szezon elején menesztették Viallit. A vezetőség szerint elvesztette a játékosokba vetett bizalmát, pedig Vialli nagyon jóban volt minden játékosával. Talán pont ez szúrt szemet a vezetőségnek...

A következő négy évre Claudio Ranieri kapta meg a csapatot. Az ő ideje alatt ugyan trófeákat nem szereztek, de a szurkolókkal sikerült megszerettetnie magát.

A csapat az új évtizedre ismét sok adóságot halmozott fel, köszönhetően az idegenből átvett játékosoknak és az aréna mellé épített szállodának. 2003 nyarán egy orosz milliárdos, Roman Abramovics vásárolta meg a klubot. Segítségével nem csak a törlesztések gondja oldódott meg, de számos új játékost is igazolni tudtak. Ranieri menesztése után José Mourinho, a BL-győztes portugál ült le a kispadra. A "légiós-Chelsea" név pedig már a múlté lett, ismét sok britt játszott a csapatban.

A klub 100. születésnapja (2005) sem múlt el siker nélkül: ismét bajnok lett a csapat, melyet a következő évben megismételt. 2005-ben és 200-ben a Liga Kupát és 2007-ben a FA Kupát is megnyerték. 2008-ban pedig először sikerült bejutni a BL döntőjébe.